Pierwsza Brama Lwowska Stara powstała jako obiekt prowizoryczny wraz z kurtyną ziemną po 1591 r., po 1599 r. wzniesiono

bramę murowaną według projektu Bernardo Morando. Funkcjonowała do lat dwudziestych XIX w., kiedy to została zamurowana i zamieniona na więzienie, po wzniesieniu Bramy Lwowskiej Nowej. Przedpole bramy dopiero w czasach Księstwa Warszawskiego zostało umocnione rawelinem, dodatkowo zabezpieczonym wielkim redanem (wcześniej mógł tu się znajdować tylko przedwał projektu Jana Michała Linka z końca XVII w.). Układ ten został w zasadniczym zarysie utrzymany po 1815 r., z jedną zmianą: kpt. Jan Paweł Lelewel zbudował w 1820 r. Bramę Lwowską Nową na osi kurtyny. W tym samym czasie, w fosie pod mostem nowej bramy wprowadzono kojec w linii muru Carnota. Po kasacie twierdzy kurtyna została zburzona, między jedną a drugą bramą usytuowano nowy wjazd do miasta. W 1937 r. rozpoczęto działania zmierzające do odbudowy Starej Bramy Lwowskiej, prace prowadzone pod kierunkiem Jana Zachwatowicza przerwała wojna. Ostatecznie rekonstrukcja kamieniarki bramy została zakończona w 1979 r. Brama Lwowska Nowa w 1980 r. została adaptowana na siedzibę Orkiestry im. K. Namysłowskiego. Do dziś nie zrealizowano projektu rekonstrukcji muru kurtyny między bramami.