Nie jest powszechnie znany fakt, iż twierdza od czasów austriackich była zarazem więzieniem. Rosjanie funkcje tę rozbudowali,

nadając jej szczególny charakter: uwięzienie w twierdzy stanowiło karę zastępczą dla skazanych na zsyłkę na Sybir. Kara taka dotyczyła zatem w pierwszej kolejności więźniów politycznych – działaczy niepodległościowych. Skazańcy nie figurowali w ogólnym rejestrze więźniów Królestwa Polskiego. Więźniowie przetrzymywani byli w kazamatach zlokalizowanych w pobliżu bram miejskich, zmuszani byli do pracy fizycznej przy naprawie umocnień, wielokrotnie z przykutą do nogi kulą. Najsłynniejszym więźniem Zamościa był major 4. Pułku Piechoty Liniowej (tzw. Czwartaków) Walerian Łukasiński, twórca Wolnomularstwa Narodowego i Narodowego Towarzystwa Patriotycznego (1786-1868). Łukasiński w latach 1807-1815 był żołnierzem Księstwa Warszawskiego, uczestnicząc m.in. w bitwie pod Raszynem. W 1817 r. awansowany został do stopnia majora. W 1819 r. założył w Warszawie Wolnomularstwo Narodowe, a w 1821 r. Narodowe Towarzystwo Patriotyczne. W 1822 r. spisek wykryto. 25 października 1822 r. Łukasiński został aresztowany, w 1824 r. skazany na 9 lat twierdzy. Więziony był od 6 października 1824 r. w kazamacie Starej Bramy Lwowskiej, później przy Starej Bramie Lubelskiej, gdzie w 1825 r. był inicjatorem buntu więźniów. 10 września 1825 r. został w związku z tym skazany na karę śmierci, Wielki Książę Konstanty zmienił wyrok skazując więźnia na łącznie 14 lat twierdzy, publiczną chłostę i zakucie w kajdany. Skazaniec został wówczas przeniesiony do kazamaty Bramy Szczebrzeskiej. W czasie powstania listopadowego wycofujące się wojska rosyjskie wywiozły Łukasińskiego do twierdzy Szlisselburg, gdzie mimo upływu wyroku przetrzymywany był aż do śmierci w 1868 r., spędzając w sumie w więzieniu 46 lat.