Miasto wytyczono na planie wydłużonego pięcioboku, z centralnie usytuowanym, dużym, kwadratowym Rynkiem Wielkim i dwoma mniejszymi placami targowymi: Wodnym i Solnym. Szachownicowa siatka ulic wyznaczyła kwartały zabudowy, w której przewidziano „dzielnice” dla osadników różnych narodowości, zwłaszcza Ormian i Żydów. Znaczny teren wydzielono pod rezydencję właściciela, a w jej pobliżu zlokalizowano kolegiatę i gmach szkoły – Akademii Zamojskiej, która w zamyśle fundatora miała być odpowiednikiem

krakowskiego Uniwersytetu Jagiellońskiego. W mieście znalazły się również inne świątynie, takie jak: kościół ormiański, synagoga, klasztory franciszkanów i klarysek. Całe miasto otoczone zostało systemem fortyfikacji bastionowych, zbliżonych do szkoły starowłoskiej. Pokrewieństwo to widać zarówno w rozplanowaniu frontów bastionowych z zastosowaniem pośrednich bastionów, zwanych „piatta forma” (najbliższy temu jest Bastion II), jak i w narysie samych bastionów, z charakterystycznymi uszami, czyli orylonami. Jeśli wierzyć najstarszym wizerunkom Zamościa, były one zaokrąglone, a więc przyjęły one formę zwaną „al orione”. W wieku XVII wszystkie bastiony, oprócz Bastionu III, przebudowanego przez Jana Michała Linka w duchu szkoły francuskiej (bez uszu), miały orylony prostokątne, w formie zwanej „al musone”. Chroniły one od czoła piętrowe baterie ostrzeliwujące fosy i czoła sąsiednich bastionów. Zamojskie bastiony utraciły swe charakterystyczne uszy dopiero w latach 20-tych XIX wieku, gdyż wybudowano przy nich potężne, dwudziałowe kazamaty artyleryjskie, do ostrzału fosy.