Twierdza Zamość w swojej historii była pięciokrotnie oblegana: w 1648 r. przez Bohdana Chmielnickiego, w 1656 r. przez wojska szwedzkie króla Karola Gustawa, w 1809 r. przez wojska Księstwa Warszawskiego, w 1813 r. przez wojska rosyjskie, wreszcie w 1831 r. w czasie Powstania Listopadowego. Twierdza tylko raz, w 1809 r., została zdobyta w walce. Twierdza Zamość została planowo zniszczona przez Rosjan w latach 1866-1868. Nie odpowiadała wymogom nowoczesnej artylerii, zaś utrzymywanie przestarzałej twierdzy groziło łatwym zdobyciem jej przez potencjalnego nieprzyjaciela (dla Rosji była to wtedy monarchia Austro-Węgierska lub kolejne powstanie polskie) i bardzo trudnymi walkami o jej odbicie. Modernizacja twierdzy nie wchodziła w grę z uwagi na inne plany strategiczne rosyjskiego sztabu generalnego a także z uwagi na powstające przedmieścia, które przy modernizacji twierdzy należało wyburzyć.